Maksustamist mõjutab tugevasti ka kohtupraktika, sest kohtupraktika käsitleb konkreetseid maksujuhtumeid ja nendest juhtumitest nähtub, milliseid asjaolusid tuleks maksustamisel arvestada või milline on tõendamiskoormus. Riigikohtu lahenditest tuleneb rida põhimõttelisi seisukohti, millest tuleb maksustamisel juhinduda ka siis, kui seaduses selged sätted puuduvad või on erinevaid tõlgendamisvõimalusi.

Alljärgnevalt vaadeldakse mõningaid aktuaalseid tulumaksu ja käibemaksu puudutavaid kohtulahendeid.

Topeltmaksustamise vältimine

Üks olulisi põhimõtteid maksustamisel on topeltmaksustamise vältimine. TuMS‑is on seda rõhutatud §‑des 48–52 ja näiteks TuMS‑i § 52 lg‑s 1 on see sõnastatud järgmiselt:

«Residendist äriühing, välja arvatud krediidiasutus, maksab tulumaksu ettevõtlusega mitteseotud väljamaksetelt, välja arvatud juhul, kui nendelt väljamaksetelt on kinni peetud tulumaks TuMS § 41 alusel või tasutud tulumaks vastavalt TuMS §‑dele 48–51.»

Seega, kui väljamakselt on tulumaks kinni peetud, siis seda maksustatava kuluna või maksustatava väljamaksena enam teist korda maksustada ei saa.

Samuti on tähtis õigesti kindlaks määrata, millise väljamaksega on tegemist, sest olenevalt väljamakse liigist võib see olla ka mitme erineva maksu objekt.

Kuigi topeltmaksustamise vältimise alused on pealtnäha seaduses üheselt sätestatud, on maksuotsustes korduvalt üritatud tegeleda
topeltmaksustamisega. Eriti oluline on see omanikele kasumi jagamise maksustamisel. Maksuotsustes on üritatud kasumi jaotust lugeda juhatuse liikme tasuks, mis kuulub maksustamisele nii tulu‑ kui ka sotsiaalmaksuga, kuid kasumi jagamine ehk dividendi maksmine sotsiaalmaksuga maksustamisele ei kuulu.

Näiteks Riigikohtu lahendi 3‑3‑1‑33‑12 punktis 20 märgiti:

«Kolleegium on jätkuvalt seisukohal, et topeltmaksustamine on vastuolus maksuõiguse üldpõhimõtetega ja et topeltmaksustamine võib toimuda üksnes erandlikel asjaoludel, kui see on sõnaselgelt seadusega sätestatud / … / .»

Kasumi jaotuse maksustamise kohta on Riigikohus eelnimetatud lahendi 3‑3‑1‑33‑12 punktis 18 märkinud:

«Kolleegium on varem asjas nr 3‑3‑1‑90‑07 leidnud, et osaühingu osanikule tehtud väljamakse puhul tuleb välja selgitada, kas tegemist on dividendi või muu kasumieraldisega, mida maksustatakse tulumaksuga vastavalt TuMS-i §‑le 50 ning mida sotsiaalmaksuga ei maksustata. Sel juhul tuleb sotsiaalmaksu määramiseks maksuotsuses põhjendada, miks ja millistele tõenditele tuginedes on maksuhaldur jõudnud järeldusele, et väljamakse on juhatuse liikme tasu.»

Juba järgmisel nädalal saavad Raamatupidamisuudiste tellijad selle aasta esimese numbri, kust saab maksustamise eripäradest pikemalt lugeda. Need, kes ei ole veel jõudnud tellijaks hakata, saavad seda teha SIIT.