Stipendiumi mõistet maksuseadustes ei defineerita, seega tuleb selle sisu avamiseks kasutada üldkäibivat  tähendust, mille kohaselt on stipendium isikule korrapäraselt antav rahaline toetus eesmärgiga edendada tema hariduslikku, kunstilist või sportlikku tegevust.

Seaduse alusel või riigieelarvest makstavaid stipendiume vastavalt tulumaksuseaduse (TuMS) §-le 19 tulumaksuga ei maksustata. Samuti ei maksustata õppe- ja teadustööks ning loominguliseks ja sporditegevuseks antavaid stipendiume, mis vastavad Vabariigi Valitsuse poolt kehtestatud tingimustele (VV 20.06.2000. aasta määrus nr 196 „Õppe- ja teadustööks ning loominguliseks ja sporditegevuseks antavate stipendiumide tulumaksust vabastamise tingimused”). Maksustatakse aga need stipendiumid, mida makstakse seoses ettevõtlusega, töö- või teenistussuhtega, samuti seoses juriidilise isiku juhtimis- või kontrollorgani liikmeks olekuga.

Eespool nimetatud määruse § 3 p 3 kohaselt on tulumaksust vabastatud stipendium, mida maksab TuMS § 11 lõikes 1 nimetatud tulumaksusoodustusega mittetulundusühingute ja sihtasutuste nimekirja kantud mittetulundusühing, sihtasutus või usuline ühendus (edaspidi ühing) isikule, kes ei ole selle asutaja, liige, ühinguga seotud isik ega temale annetusi teinud isik või sellise isiku asutaja, liige või temaga seotud isik.

Tulumaksust vabastamise tingimused on toodud määruse §-s 4. Stipendiumi maksmine peab olema ühingule üheks põhikirjaliseks tegevuseks, stipendiumide taotlemine ja määramine toimub avaliku konkursi alusel. Teave avaliku konkursi kohta avaldatakse vähemalt ühes kohalikus ajalehes või üleriigilise levikuga päevalehes või ühingu veebilehel. Kui teave avaliku konkursi kohta avaldati ainult veebilehel, peab stipendiumi saaja esitama maksuhalduri nõudmisel väljatrüki vastava konkursi kohta avaldatud teabest.

Seega, kui makstav stipendium vastab kehtestatud nõuetele, saab seda maksta tulumaksuvabalt. Juhul, kui eelnimetatud nõuded täidetud ei ole, kuulub stipendium 21%-lise tulumaksu määraga maksustamisele.

Nagu eelnevalt öeldud, maksustatakse tulumaksuga stipendiumid, mis on saadud seoses ettevõtlusega, töö- või teenistussuhtega või juriidilise isiku juhtimis- või kontrollorgani liikmeks olekuga. Seega, kui isik on töö- või teenistussuhtes stipendiumit maksva isikuga, on saadav stipendium maksustamisel üldjuhul võrdsustatud töötasuga.

Keeruliseks muutub olukord aga juhul, kui otseselt töö- või teenistussuhet ei ole vormistatud, küll on aga kahtlus, et makstav stipendium võib oma olemuselt olla hoopis tasu töö eest ja stipendiumilepingu asemel on faktiliselt tegemist töölepinguga.

Mis vahe on töölepingul ja stipendiumilepingul?

Töölepingu seaduse § 1 kohaselt on tööleping töötaja ja tööandja kokkulepe, mille järgi  töötaja kohustub tegema tööd, alludes tööandja juhtimisele ja kontrollile, tööandja aga kohustub maksma töötajale töö eest tasu ja kindlustama talle töötingimused. Stipendiumilepingu alusel aga makstakse isikule õpinguks, spordi tegemiseks või loometööks toetust - stipendiumi saamine on küll seotud teatud ülesannetega, kuid isik on nende ülesannete täitmisel iseseisev.

Stipendiumi ja töösuhte erinevusi on vaaginud Riigikohus oma otsuses 3-2-1-9-05. Seal võetud seisukoha alusel tuleb otsustamaks, kas sõlmitud stipendiumilepingu näol on tegemist hoopis töölepinguga, vaadelda järgnevaid asjaolusid: kes määrab töö tegemise aja, koha ning viisi; kes maksab töövahendite eest; kellel lasub töö tegemisega kaasnev riisiko; kes saab tulu või kasumi; kas tööd tegev isik on arvatud organisatsiooni töötajate koosseisu ning kas ta allub selle sisekorrale. Selleks, et otsustada, kas tegemist on töösuhtega, tuleb kaaluda eelkõige töötaja ja tööandja vahelist sõltuvussuhet, millisel määral on töötaja allutatud tööandjale ehk milline on töötaja iseseisvuse määr. Teistest tsiviilõiguslikest lepingutest eristab töölepingut just suurem sõltuvussuhte määr. Seega, mida suurem on sõltuvussuhe lepingu sõlminud isikute vahel, seda tõenäolisemalt võib tegu olla töölepinguga.

Kuna nii töölepingu kui stipendiumilepingu kohta kohaldatakse võlaõigusseaduse (VÕS) üldosas sätestatut (kui eriseaduses pole teisiti sätestatud), tuleb ka lepingute tõlgendamisel lähtuda võlaõigusseadusest. VÕS § 29 lg 5 järgi tuleb lepingute tõlgendamisel eelkõige arvestada lepingu sõlmimise asjaolusid, sealhulgas lepingueelseid läbirääkimisi; tõlgendust, mille lepingupooled on samale lepingutingimusele varem andnud; lepingupoolte käitumist enne ja pärast lepingu sõlmimist; lepingu olemust ja eesmärki; vastaval tegevus- või kutsealal mõistetele ja väljenditele tavaliselt antavat tähendust ning tavasid ja lepingupoolte vahelist praktikat. Sama paragrahvi lõike 6 järgi tuleb lepingutingimust tõlgendada koos teiste lepingutingimustega, andes sellele tähenduse, mis tuleneb lepingu kui terviku olemusest ja eesmärgist.

Seega tuleb hindamisel, kas tegu on stipendiumi või hoopis varjatud töötasu maksmisega, arvesse võtta mitmeid asjaolusid ning hinnata neid kogumis. Ühest ja igale juhtumile sobivat vastust tänase seadusandluse ning kohtupraktika juures anda ei saa.